Los inicios de Kennedy como actor se remontan a 1956, cuando interpretó durante tres años a un sargento con el que compartía apellido en The Phil Silvers Show. Tras un amplio historial de apariciones televisivas y aparecer en películas como Charada y Primera victoria, su consagración a ojos del mundo llegó con La leyenda del indomable, donde daba vida a Dragline, el prisionero que ayudaba al personaje de Paul Newman en la célebre escena en la que se comía cincuenta huevos duros. Su papel le valió un premio de la Academia a mejor actor de reparto.

En la década de los setenta Kennedy participó en algunas películas de desastres como Aeropuerto (y sus tres secuelas) o Terremoto, además de en la adaptación musical de Horizontes perdidos y Un botín de 500.000 dólares, esta última junto a Clint Eastwood.

En los ochenta, su personaje de Carter McKay en la serie televisiva Dallas puso su rostro nuevamente de moda durante los tres años que participó en ella. A finales de esa misma década, su rol como el capitán Ed Hocken, jefe de Leslie Nielsen en la trilogía de Agárralo como puedas, siguió revitalizando su carrera.

En los últimos años pudimos verlo en películas como Another happy day (2011) y El jugador (2014), su último trabajo en la industria cinematográfica.

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